ในสมัยสุโขทัยนั้น นักประวัติศาสตร์บางท่านมีความเชื่อว่า พ่อขุนรามคำแหงมหาราชได้ทรงขยายอำนาจการปกครองลงมาทางใต้ รวมเอานครศรีธรรมราชเข้าไว้เป็นส่วนหนึ่งของอาณาจักรสุโขทัย ดังนั้นบรรดาเมืองบริวารของเมืองนครศรีธรรมราช รวมทั้งเมืองตะกั่วป่า จึงขึ้นอยู่กับอาณาจักรสุโขทัย แต่บางท่านเชื่อว่าตะกั่วป่าไม่ได้ไปขึ้นกับสุโขทัย ยังคงขึ้นกับนครศรีธรรมราช เพราะปรากฏว่าอาณาจักรทั้งสองมีความสัมพันธไมตรีอันดีต่อกัน โดยนครศรีธรรมราชได้เผยแพร่พระพุทธศาสนาลัทธ
ในสมัยสุโขทัยนั้น นักประวัติศาสตร์บางท่านมีความเชื่อว่า พ่อขุนรามคำแหงมหาราชได้ทรงขยายอำนาจการปกครองลงมาทางใต้ รวมเอานครศรีธรรมราชเข้าไว้เป็นส่วนหนึ่งของอาณาจักรสุโขทัย ดังนั้นบรรดาเมืองบริวารของเมืองนครศรีธรรมราช รวมทั้งเมืองตะกั่วป่า จึงขึ้นอยู่กับอาณาจักรสุโขทัย แต่บางท่านเชื่อว่าตะกั่วป่าไม่ได้ไปขึ้นกับสุโขทัย ยังคงขึ้นกับนครศรีธรรมราช เพราะปรากฏว่าอาณาจักรทั้งสองมีความสัมพันธไมตรีอันดีต่อกัน โดยนครศรีธรรมราชได้เผยแพร่พระพุทธศาสนาลัทธิลังกาวงศ์ไปยังสุโขทัย
จนกระทั่งในพุทธศตวรรษที่ 19 กรุงศรีอยุธยามีอำนาจมากขึ้นได้รวบรวมอาณาจักรใกล้เคียงไว้ในอำนาจ เช่น สุโขทัย นครศรีธรรมราช เป็นต้น แต่ไม่ปรากฏหลักฐานชื่อเมืองตะกั่วป่าในทำเนียบหัวเมืองของกรุงศรีอยุธยา เมืองตะกั่วป่าคงขึ้นอยู่กับเมืองใดเมืองหนึ่งในเมืองสำคัญของภาคใต้ 5 เมือง คือ เมืองชุมพร เมืองตะนาวศรี เมืองไชยา เมืองนครศรีธรรมราชและเมืองพัทลุง สันนิษฐานว่าเมืองตะกั่วป่า เมืองตะกั่วทุ่งและเมืองถลางขึ้นอยู่กับเมืองไชยา (เมื่อสมัยกรุงศรีอยุธยา เมืองทั้ง 5 นี้ มีอาณาเขตตกทะเลทั้งสองฝ่าย)
จนกระทั่งในสมัยของพระเอกาทศรถ (2148 – 2163) ปรากฎหลักฐานในหนังสือกฎหมายเก่าว่าหัวเมืองฝ่ายใต้ทั้ง 17 หัวเมือง รวมทั้งเมืองตะกั่วป่า เมืองตะกั่วทุ่ง และเมืองถลาง ขึ้นอยู่กับฝ่ายพระสมุหกลาโหม ครั้นถึงสมัยพระนารายณ์มหาราช โกษาธิบดีกรมท่ามีความชอบในราชการสงคราม จึงโปรดเกล้า ฯ ยกหัวเมืองภาคใต้ไปขึ้นกับกรมท่า ในครั้งนี้ เมืองตะกั่วป่าได้รับการยกฐานะขึ้นเป็นหัวเมืองชั้นตรี
ในปี พ.ศ. 2169 สมัยพระเจ้าพระจ้าทรงธรรม ได้อนุญาตให้ชาวดัตช์ (ฮอลแลนด์หรือเนเทอแลนด์) เข้าไปตั้งสถานีการค้า และทำสัญญาผูกขาดการค้าแร่ดีบุกขึ้นที่เมืองถลาง เมืองถลางจึงมีความสำคัญขึ้น ทำให้เมืองตะกั่วป่าและเมืองตะกั่วทุ่งกลายเป็นเมืองบริวารของเมืองถลางตั้งแต่นั้นเป็นต้นมาจนกระทั่งถึงสมัยกรุงธนบุรีและกรุงรัตนโกสินทร์ตอนต้น